GENERALIDADES DE LOS AROMÁTICOS

COMPUESTOS AROMATICOS

GENERALIDADES:

A. Los compuestos aromáticos son el benceno y los compuestos de comportamiento químico similar.        La molécula bencénica es un anillo de un tipo muy especial. Hay ciertos compuestos, también anulares, que parecen diferir estructuralmente del benceno y sin embargo se comportan de manera similar. Resulta que estos compuestos se parecen estructuralmente al benceno, en su estructura electrónica básica, por lo que también son aromáticos.

EL BENCENO: CONSTITUCION Y ESTRUCTURA.

B. El benceno fue descubierto en 1825 por Michael Faraday. El resultado del análisis experimental revelaba una fórmula molecular C6H6, causando una verdadera Sorpresa ya que mostraba una proporción de carbono hidrógeno inusualmente pequeña. El principal problema que enfrentaban los químicos  de la época para determinar la disposición de los átomos en la molécula, era el limitado desarrollo de la teoría estructural. La combinación  entre la experimentación, las teorías, los conceptos y la utilización de la tecnología disponible , hicieron posible demostrar que el benceno es un hídrico de resonancia.

El análisis y la determinación del peso molecular demuestran que la fórmula molecular del benceno es C6R6. Siendo el número de átomos de hidrógeno del benceno mucho menor que el hidrocarburo parafinado correspondiente, el hexano, C6R14, es de esperar que aquél dé reacciones de instauración. Esto ocurre, por ejemplo, en las reacciones que siguen:

a) El benceno adiciona halógenos hasta un máximo de seis átomos.

b) El benceno puede hidrogenarse catalíticamente a ciclo hexano, pudiendo adicionar seis átomos de hidrógeno como máximo

CONCEPTO:

C. El benceno es un hidrocarburo aromático de fórmula molecular C₆H₆, (originariamente a él y sus derivados se le denominaban compuestos aromáticos debido al olor característico que poseen). En el benceno cada átomo de carbono ocupa el vértice de un hexágono regular, aparentemente tres de las cuatro valencias de los átomos de carbono se utilizan para unir átomos de carbono contiguos entre sí, y la cuarta valencia con un átomo de hidrógeno.

 NOMENCLATURA DEL BENCENO

D. En bencenos monosustituidos, se nombra primero el radical y se termina en la palabra benceno.

En bencenos disustituidos se indica la posición de los radicales mediante los prefijos orto- (o-), meta (m-) y para (p-). También pueden emplearse los localizadores 1,2-, 1,3- y 1,4-.

En bencenos con más de dos sustituyentes, se numera el anillo de modo que los sustituyentes tomen los menores localizadores. Si varias numeraciones dan los mismos localizadores se da preferencia al orden alfabético.

PROPIEDADES FISICAS DE LOS AROMATICOS

E.   Las propiedades aromáticas son las que distinguen al benceno de los hidrocarburos alifáticos. 

Características de los compuestos aromáticos.

Benceno:

Propiedades físicas: El benceno es un líquido incoloro, móvil con olor dulce a esencias.

Es soluble en éter, nafta y acetona. También se disuelve en alcohol y en la mayoría de los solventes orgánicos.

Disuelve al iodo y las grasas.

Su densidad es de 0,89 gramos sobre centímetros cúbicos.

Punto fusión: 5,5 °C.

Punto ebullición: 80°C.

Fórmula: C₆H₆. 

Peso molecular: 78 gramos.

PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS AROMATICO

F.   Propiedades químicas del benceno:

Halogenación

El cloro y el bromo dan derivados de sustitución que recibe el nombre de haluros de arilo.

C₆H₆ + Cl₂  C₆H₅Cl + HCl
Clorobenceno

C₆H₆ + Br₂  C₆H₅Br + HBr
Bromobenceno

La halogenación está favorecida por la temperatura baja y algún catalizador, como el hierro o tricloruro de aluminio, que polariza al halógeno X ± para que se produzca enérgicamente la reacción. Los catalizadores suelen ser sustancias que presentan deficiencia de electrones.

Sulfonación

Cuando los hidrocarburos bencénicos se tratan con ácido sulfúrico fumante (ácido sulfúrico que contiene anhídrido sulfúrico) H2SO4 + SO3 se forman compuestos característicos que reciben el nombre de ácidos sulfónicos. En realidad, se cree que el agente activo es el SO3

C₆H₆ + HOSO₃H  C₆H₅SO₃H + H₂O
Ácido benceno sulfónico

Nitración

El ácido nítrico fumante o también una mezcla de ácidos nítrico y sulfúricos (mezcla sulfonítrica), una parte de ácido nítrico y tres sulfúricos, produce derivados nitrados, por sustitución. El ácido sulfúrico absorbe el agua producida en la nitración y así se evita la reacción inversa:

C₆H₆ + HONO₂  C₆H₅NO₂ + H₂O
Nitro - benceno

Combustión.
El benceno es inflamable y arde con llama fuliginosa, propiedad característica de mayoría de los compuestos aromáticos y que se debe a su alto contenido en carbono.
2 C₆H₆ +15 O₂  12CO₂ + 6H₂O

Hidrogenación.

El núcleo Bencénico, por catálisis, fija seis átomos de hidrógeno, formando el ciclohexano, manteniendo así la estructura de la cadena cerrada.

C₆H₆ + 3H₂  C₆H₁₂

G.  

La sustitución electrófila aromática (S_EAr) es una reacción perteneciente a la química orgánica, en el curso de la cual un átomo, normalmente hidrogeno, unido a un sistema aromático es sustituido por un grupo electrófilo. Esta es una reacción muy importante en química orgánica, tanto dentro de la industria como a nivel de laboratorio. Permite preparar compuestos aromáticos sustituidos con una gran variedad de grupos funcionales según la ecuación general:

ArH + EX → ArE + HX

Donde Ar es un compuesto aromático y E un electrófilo.

H.   El cloro y el bromo dan derivados de sustitución que recibe el nombre de haluros de arilo.

FE
C6H6 + CL2 ® C6H5CL + HCL
Clorobenceno

FE
C6H6 + Br2 ® C6H5Br + HBr